故事发生在17世纪的马德里,刚刚自战场归来的年轻的维加自负而热情,渴望成就大作家的理想。身无分文的他做抄写员糊口,并且爱上了老板的漂亮女儿艾莲娜。艾莲娜的父亲是马德里有头有脸的大人物,更控制着最受欢迎的剧场,洛佩与艾莲娜的恋情一直处于地下状态。然而艾莲娜还有更大的秘密,她已经结婚了。受伤的洛佩试图揭发艾莲娜与其父亲的伪善,最终只落得诽谤罪名而不得不逃跑。这时他遇见了一位来自童年的朋友,美丽的伊莎贝尔,带给了他理解与爱情。然而命运并没有就此放过他。。七个好友单身汉都声称自己永不会结婚,于是,他们凑了一笔钱,打赌谁最迟结婚谁就赢得这笔钱。一晃眼,七年过去了,只剩下困窘的漫画迈克尔(Jerry O'Connell 杰瑞•奥康耐饰)和出名的“钻石王老五”凯尔(Jake Busey 杰克•布塞饰)依然单身,而当初这笔钱由于投资得当而成了一笔巨额财富。这天,迈克尔在拉斯维加斯豪赌欠下了巨债,走投无路的他唯一的办法就是想方设法赢得这场打赌。 于是,迈克尔找到了凯尔的前女友娜塔莉娅(莎诺•伊丽莎白 Shannon Elizabeth 饰),千方百计游说了她嫁给凯尔,承诺事成之后分她一份奖金。迈克尔的计划进行得非常顺利,然而就在大功即将告成之际,他却发现自己已深深爱上了娜塔莉娅,金钱和爱情之间,他将如何抉择?。在这部热门剧集的电影版续集中,查克回到城市,向一名记者讲述他与古怪的臭屁虫朋友小红和小黄在岛屿上的生活。。