10年前,鼎鼎大名的高中大哥大崔基东和消沉的模范生朴英俊去庆州教学旅行。在一个明月高悬的夜晚,他们经历了一场改变彼此命运的事件。10年后,两人偶然邂逅在庆州。高中时那个“高中大哥大”崔基东成了一个多血质的体育教师,而消沉的模范生却成了一个智能黑帮。两人想起10年前那一场事件,相握的手指不禁开始用力。
那个女人,那个令人头痛的女人,她悄然而至。她,闵周兰,一双忧郁的眼睛能够瞬间转换眼泪与微笑。不象教师的教师和不象黑帮的黑帮,夹在两个男人之间,她最关心的其实是不懂事的弟弟闵周燮。
一心相当朴英俊第二的闵周燮是崔基东学校里出了名的问题学生。教师和黑帮,哪一种爱情战略能够打动女人的芳心?
爱情和友情之间周兰被英俊的死对头绑架,祸不单行,英俊的帮派面临土崩瓦解。单兵作战般困在敌阵之中的英俊,在爱情和友情之间彷徨的基东,还有将这一切看在眼里的周兰....
究竟,他们和庆州的明天将会是什么样的结局?。为妹妹报仇而打伤流氓的江涛刚刚出狱想赶快投入社会,自己虽然不想多生事端,但爱慕之心还是让他帮李晓彤从小偷那里追回了钱包。李晓彤的闺蜜辰辰为感谢江涛,为他介绍了KTV的工作,并也给急切救治父亲的李晓彤介绍了放高利贷的KTV王老板。此时的王老板其实也被黑道上的合伙人龙哥弄得焦头烂额,就这样刚刚开始互生情愫的两个年轻人卷入了一场放高利贷的漩涡……。年过三十的姚澜(俞飞鸿 饰)是一家便利店的店长,通过相亲网站她结识了看似敦厚老实的田坤(涂松岩 饰),两人一拍即合,很快决定步入婚姻殿堂。可就在节骨眼,姚澜发现未婚夫不忠的证据,盛怒之下取消了婚礼。在心情最低落的时刻,看热闹的小青年陆小贝(杨玏 饰)不经意闯入姚澜及其母亲(许娣 饰)的生活,让感情道路挫折满满的母女二人平添了许多烦恼。以此为契机,一肚子古灵精怪的陆小贝似乎便爱上了大自己九岁的姚澜,于是乎便厚着脸皮展开了追求。
姐弟恋考验着不仅是两人年龄,更有对人生、爱情和生活的态度。在和这个“弟弟”相处过程中,姚澜不得不去面对种种根本不曾设想过的状况……。