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鸭寮街是香港的缩影，随着香港经济起落，它亦经历过由欣欣向荣的黄金年代，沦为二手货交易市场的命运。 金融风暴前，戴少良的高级音响专门店是鸭寮街内最大的一家，其好友成大志因投机坐拥过千万的身家；金融风暴后，少良生意大不如前，大志亦沦为负资产。唯独二人好友关炳仁脚踏实地，不受影响。三人虽背景回异，但交情甚笃，热爱足球，三人组成的球队，在区内更被冠以「鸭记风尘三侠」的称号。 国际名导演卫家明女友卓琳为电影美指，为电影到鸭寮街搜集资料。她遇上少良，发现他一直怀缅过去的原因，原来少良七年前曾与歌影红星卓宁有一段七日情缘。自此，少良认定那段时期是他人生最风光的时刻，事业、爱情皆得意。虽事隔多年，并未与时并进。。半尺（陈少霞 饰）从小生活在一个远离城市的小岛上，这里区别于都市的喧嚣，常住于此的半尺也向往城市的热闹，因此她最期待的就是夏天。每到夏天就会有来自城市的年青人造访这座岛度假，这些人中各有各的心事各有各的秘密。这一年的夏天，半尺那早就离开小岛去香港工作生活的哥哥阿伟（梁朝伟 饰）突然回到小岛，手臂上还带着伤痕，多年不见的兄妹俩有了不少隔阂，哥哥的心事成了半尺最想知道的秘密。不久，半尺发现在这群游客中有一个独来独往的女人（叶玉卿 饰），她成熟而有风韵不同于那班年轻学生，每次来岛上都不与别人交谈。终于一天，半尺发现这个神秘的女人竟然是为了哥哥而来……。故事发生在1969年的一个冬天，女友的意外死亡让艾伦（乔纳森·杰克逊 Jonathan Jackson 饰）陷入了无尽的悲痛和恐惧之中去，经过漫长的时间洗礼和好友洁西卡的（埃丽卡·克里斯滕森 Erika Christensen 饰）耐心劝说，艾伦内心的痛苦才略有减轻。就在艾伦的心情慢慢恢复的节骨眼上，母亲受伤弥留的消息犹如一盆冷水当头浇下，为了能够见母亲最后一面，艾伦毫不犹豫的踏上了前往路易斯通医院的旅途。 在路上，艾伦搭上了一辆便车，令他没有想到的是，驾驶此车的农夫乔治（大卫·阿奎特 David Arquette 饰），其真实身份竟然是残酷嗜血的死神。为了能够顺利到达终点，艾伦必须机智应对乔治所抛出的一连串尖刻的提问，这些问题无一不与艾伦内心的阴暗面紧紧相连。在光明和黑暗之间，在生存和死亡之间，艾伦必须做出抉择。。