抗战初期,外国留学生方鸿渐(陈道明 饰)回到了祖国。方鸿渐其实是在国外混了几年,一个学位没取得,最后没法才买了个学位归国的。出身封建家庭的鸿渐家里早给他订了亲,只是未婚妻没来得及和他结婚就逝世了。鸿渐回国后一直居住在丈人的家里,丈人颇有些能耐,为他谋了一份不错的职业。女 博士苏文纨一直对鸿渐有好感,而鸿渐迷恋的却是在苏小姐家里第一次拜访认识的唐小姐。随后,鸿渐与唐小姐渐渐打得火热,然而丈人家看出了他和唐小姐的往来,渐渐冷落了他,而后鸿渐和唐小姐亦因误会而结束。
失恋后的鸿渐和当时同样追求苏小姐失败的留学生赵辛楣(英达 饰)成了莫逆,二人同时受到了内地的三闾大学的聘请。于是两位好友一起上路了,前往三闾大学去开展他们的新生活。。影片讲述了20世纪初上海滩十里洋场,黑帮势力的角逐纷争。纷杂乱世中,奇女子筱月桂与三代上海王之间充满传奇色彩的爱恨情仇。
在妓院做丫头的乡下女孩小月桂,“个高、胸大、没裹脚”,让老板新黛玉很不满意,却深得洪门老大常力雄欢心,成为一代上海王的女人。常力雄在与同盟会代表黄佩玉接触过程中被暗杀,小月桂孤助无缘,产女后流落乡下。
历经数年艰辛,小月桂成立滩簧班子,重返大上海,在第二代上海王黄佩玉帮助下,成为“申曲名伶”筱月桂。她发现黄佩玉与常力雄之死有关,遂与曾做两代上海王跟班的余其扬设计,杀死黄佩玉,助余其扬成为洪门山主中,第一个银行家。。