电视台的监制阿南(曾志伟 饰)一直郁郁不得志,虽然才华横溢,但是由于不善交际,做的都是一些冷门时段的节目。这日,他在一个公众场合偶遇了过气歌手阿Ken(吴镇宇 饰),发现阿Ken想方设法都想上台献唱。看着阿Ken的古怪举动,阿南突然有了一个想法,发现了一条可以帮助二人成功的道路。阿南向阿Ken提出成为他的独家代理人,并帮他重新包装,保证他一定能咸鱼翻身。原来,阿南的计划就是让Kenny装疯卖傻,全力吸引传媒的视线,为了能再次踏上舞台,阿Ken答应了。
果然如阿南所料,Kenny的疯癫行为引来了大批传媒,他也迅速走红。此时,电视台为了能让Kenny来上节目,只好满足阿南的要求,将他调到热门时段的节目让他大展拳脚。正当这对伙伴的事业一帆风顺时,一个艰难的抉择却摆在了阿南面前。。一次偶然中,高树圭太(织田裕二 饰)结识了名叫绘恋(上野树里 饰)的女子,没过多久,圭太便被绘恋的活泼开朗所深深吸引坠入了爱河,可是,横亘在两人之间的,是足足20岁的年龄差距。然而,真爱是可以跨越时间的,让圭太感到无比幸福的是,绘恋也深深的爱上了圭太,并且准备与他结婚,美好的未来等待着两人。
绘恋将圭太带回了家,没想到,这却是一连串麻烦的开始。原来,巧合的是,绘恋的母亲竟然是圭太曾经的恋人,曾经的前女友变成了如今的丈母娘,这让圭太感到十分头痛。与此同时,圭太在事业上亦遭遇了滑铁卢。面对接连而来的打击,圭太会如何自处呢?。