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19 年前
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年轻女孩安娜贝尔（Erin Kelly 饰）在相继被两所学校开除后，参议员父亲将她安排到一所天主教寄宿学校继续学业。安娜贝尔很快又拥有了新的校园生活，以及三个性格各异的室友。学校的诗歌老师西蒙娜（戴安娜·加德瑞 Diane Gaidry 饰）则负责管理她们寝室。西蒙娜是一位工作上极其关心学生，私生活也严格遵守宗教和社会道德的女性，然而从不按常规出牌，甚至公然蔑视权威的安娜贝尔着实是最令她头疼的学生。西蒙娜甚至想要放弃，申请将安娜贝尔调到别的寝室去，然而她很快又发现了安娜贝尔身上独特的成熟与感性气息，决定耐心引导。而令人意想不到的是，就在两人朝夕相处的过程中，安娜贝尔竟渐渐爱上了西蒙娜，然而学校森严的天主教义却给这份单纯的情感蒙上荆棘，爱情的囚鸟又能否飞越藩篱……。才华横溢，有一腔理想抱负的热血少年马克斯·费舍尔（詹森·舒瓦兹曼 Jason Schwartzman饰），在休斯敦一间贵族预备学校就读。初入名校的马克斯，却把全部的心思都投注于社团上。凭借着过人的聪明才智，他很快在各种社团里游刃有余。然而过分忽视功课的他，不久就面临着被退学的威胁。因缘际会，他与事业成功的商业大亨赫尔曼·布卢姆（比尔·默瑞 Bill Murray饰）成为了忘年之交，学会了很多人生真理。然而这一切都终结在了才貌双全的女老师露丝玛丽·克罗丝（奥莉维亚·威廉姆斯 Olivia Williams饰）手里。马克斯深陷爱情的世界里，不能自拔。 本片凭借着处处充满针锋相对的机智对白与幽默感，以及新老演员对角色的成功塑造和诠释，荣获1999年第56届金球奖电影类-最佳男配角提名及1999年独立精神奖最佳导演、最佳男配角等多项大奖。。
