知名影星杰·凯利(乔治·克鲁尼饰)展开一段自我探索的旅程,与对他不离不弃的经理人罗恩(亚当·桑德勒饰)一同面对过去与现在。这部作品既感人又幽默,深入描绘遗憾与辉煌交织的瞬间。。Minnie(李丽珍 饰)即将结婚,她和三个中学时代的好友再次相聚,结婚三次如今远嫁加拿大的Pat(莫文蔚 饰),从小就具有商业头脑的律师天文台(李慧敏 饰)以及在外地教书的纯情教师高妹(王馨平 饰)赶回参加Minnie的婚礼,四个好友一同回忆起在女校读书时的时光。
少女时代的Minnie(唐宁 饰),拥有一个稍显怪异的家庭,父主内母主外,大姐是凶悍的男人婆警察,二姐是男友无数的花心女。同学Pat(文颂娴 饰)、天文台、高妹也是一群性格各异的好友,她们为英俊的男老师,隔壁校的帅气男生心动,在成长中经历爱情的磨砺。观察她们今日的人生际遇,其实早在少年时便已打下伏笔……。大胡子莫里斯是一个出色的摄影师。他的妻子莫妮卡劝他为当清洁工的侄女罗克珊举办一个派对,庆祝她的21岁的生日,因为罗克珊的母亲辛西娅手头没什么钱。所以,弟弟莫里斯愿意为姐姐出点力。
在筹备生日宴会的过程中,辛西娅突然接到了一个神秘的黑人女子霍顿斯的电话,经过攀谈,她得知霍顿斯是生活在伦敦的黑人配镜师,并且母亲刚刚去世。两人见面后,霍顿斯跟辛西娅讲述自己的身世,这个隐私直接影响到了罗克珊的生日派对……。