凯西(詹妮弗·安妮斯顿 Jennifer Aniston 饰)是个年近四十的单身女人,她有工作,有朋友,尽情享受单身生活,也萌生了生一个小孩独自抚养的想法。联系相关机构后,凯西找到和合适捐精人——完美先生罗纳德(杰夫·高布伦 Jeff Goldblum 饰),不想在好友为她举办的“受孕派对”上,她最好的朋友沃利(杰森·贝特曼 Jason Bateman 饰)在卫生间气恼地换掉了罗纳德的精液。原来沃利一直爱着凯西,只是二人做好友太久了,已经失去了走在一起的最佳时机,就这样眼睁睁看着凯西离开自己。一别七年,凯西再次回来纽约居住时,带回了7岁的早熟小孩塞巴斯蒂安,迎接他们归来的沃利轻易发现塞巴斯蒂安和自己的相似,他想适时告诉凯西真相顺便表白,不想罗纳德也再度出现在凯西生活里……。美女安蒂(凯特•哈德森饰)是一家时尚杂志的专栏作家,负责撰写“恋爱指南”之类的情感文章。某天,主编给她派了一个棘手的任务:搜集怎样甩掉男人的第一手资料。因此,安蒂必须在十天之内找到一个男朋友,然后再甩掉他。
安蒂看上了在广告代理公司工作的本杰明(马修•麦康纳饰),磨刀霍霍,准备实施她的计划;谁知道,本杰明是一个典型的花花公子,游戏人间的他正在和老板打赌:十天之内让一个女人彻底爱上他。
干柴烈火,一拍即合,他们开始了真真假假的爱情游戏。。