律师弗兰克(詹姆斯·维尔拜 James Wilby 饰)因为脚踝受伤而来到了一处偏远的小山村里修养,在那里,他邂逅了名为梅根(伊莫金·斯塔布斯 Imogen Stubbs 饰)的美丽女子。弗兰克的风趣和健谈吸引了梅根的注意,可是梅根此时已经有了未婚夫乔(杰罗姆·弗林 Jerome Flynn 饰)。 在一场剪羊毛大会上,弗兰克亦爱上了能歌善舞的梅根,然而两人的这段感情遭到了梅根家人和乔的强烈反对。虽然饱受非议,但这对爱侣还是决定尊重他们内心的选择,两人相约在镇上的火车站碰头,踏上私奔的旅途。然而,当梅根赶往火车站之时,却并没有看到弗兰克的身影,与此同时,弗兰克遇见了大学同学的妹妹,两人度过了甜蜜的三天。。法律系的高材生李庆民(金来沅 Rae-won Kim 饰)误打误撞的结识上没考上大学的落榜生蓝静恩(郑多彬 Da-bin Jeong 饰),本不想干的二人生活的轨迹开始发生转变。静恩大学落榜后因为想要独立门户,却无奈积蓄被不成器的弟弟悉数偷走,不得已借了庆民的钱暂居在一间阁楼中。后庆民因被高利贷要债无奈躲进了静恩的小阁楼,二人在朝夕相处的同居生活中渐生感情,意外的醉酒之夜二人发生了一夜情。然而表面上四处招惹艳遇的花花公子庆民其实一直暗恋性感美丽的大学同学惠莲(崔贞允 Jeong-yun Choi 饰),这让灰姑娘静恩心里十分痛苦。而静恩的上司,英俊帅气事业有成的东俊(李贤宇 Jessie Lee 饰)此时展开了对静恩的追求,然而惠莲也喜欢着东俊,于是借着和庆民约会的接口来报复静恩,一段纠结的恋情就此展开…。故事从1967年开始。这一年,新加坡有了自己的第一套钞票;这一年,新加坡有了自己的国民服役军队;这一年,出现了“出租假睫毛,一天4块钱”的行业;这一年,鸡蛋价格暴跌,全国发起“杀鸡减蛋运动”;这一年,“越南玫瑰”登陆新加坡,寻芳客闻之丧胆;这一年,樱花和凌云的“新挑花江”红遍大街小巷… 在小坡一条横街内,住了三户6家人,热闹非常。其中,有6个年龄相距不远的年轻人。林小杯是林裁缝的独生子,打架闹事,天天闯祸,街坊无不头痛,唯独一人能压制得住他,就是与他一起成长的姚剑虹。剑虹自幼辍学,小小年纪就随父亲“打拳卖膏药”,闯荡“江湖”多年,她性格直爽,行事干净利落,很有男孩之风。林小杯喜欢她,她也喜欢林小杯,但对小杯的放荡不羁很不满,她希望小杯能脚踏实地,继承父亲的衣钵,小杯却不甘被困在小裁缝店里,他想闯荡世界,与天比高。 与林小杯一起成长的,还有整天异想天开...。