电影《失恋399年》是一部爱情喜剧穿越题材的电影,影片讲述了不务正业的李肖翰在大学毕业前夕收到了来自女友张思雅的分手通知。失恋中的李肖翰却因一股神奇的力量与女友一同穿越到了明代和清代。回到前两世的张思雅将李肖翰忘得一干二净,但李肖翰却拥有今世的记忆,一心求复合的他在女友张思雅的两世里想法设法去弥补对女友的愧疚,争取挽回爱情,同时也在寻找回到今生的办法。。武功高强、嫉恶如仇的大侠青衫客游走江湖,惩恶扬善。青衫客受人误导,误认新上任的县令李榜甲是贪官,要将其刺杀,多亏县城内的富商叶万均之女叶清妍相救,县令李榜甲才得脱一死。叶万均与城内另一富商曾延龄误以为青衫客是江湖上盛传的皇帝派出的钦差大臣,百般献媚,更欲借青衫客之手除掉李榜甲,一时间县内冤狱横出、私盐变银、绑架捕快等各种怪事发生,使一直在暗中监视李的青衫客也大惑不解,发誓要查明真相…。刚刚考入宽正大学的藏原翔(林遣都 饰)甫至京都,便遇到无比热情的学长清濑灰二(小出惠介 饰)。在灰二的介绍下,藤原住进便宜的学生宿舍竹青庄。不过,他似乎进入灰二设下的圈套。原来竹青庄同时也是宽正大学陆上竞技部的总部,藤原不知不觉就成为竞技部的成员。灰二多年前右腿负伤,他一直渴望打入箱根马拉松大赛。为此,他四处物色具有出色资质的校友,除藤原外,这里还有喜爱搞怪的城家兄弟太郎(齐藤庆太 饰)和次郎(齐藤祥太 饰)、留级大王尼克(川村阳介 饰)、法学部高材生雪彦(森廉 饰)、漫画宅男王子(中村优一 饰)、猜谜王(内野谦太 饰)、非洲留学生木萨、以及神童(桥本淳 饰)。这10个性格各异的青年扭成一股绳,为了心中共同的目标全速奔跑……
本片根据三浦紫苑的同名原著改编,被评为2009年电影旬报年度十佳影片。。