有惨淡家境的香港街头小混混中秋(李灿森)虽对未来迷茫,为人却很豪爽讲义气,将总被人欺负的弱智男孩阿龙(李栋泉)当作自己的亲人“罩”着,可是在他被仇家捅成重伤躺在医院时,老大派去运毒的阿龙被人打死。
而另外两个与他的生命有过交叉的少女——留下两封遗书跳楼自杀的女中学生 阿珊(谭嘉荃)、他爱上的等不到合适肾源医治绝症的濒死少女阿屏(严栩慈)——的“命中注定”,则加重了他青春的绝望。他能走的路,似乎只有听天由命。。出于对绘画的热爱,自由生活在临海小镇的高原菜都美(北乃纪伊 饰)离开家乡,前往位于东京的美术大学学习。国际大都会寸土寸金,为了负担学费、房租和生活费,菜都美经人介绍在一家夜总会做起了女招待。个性淳朴的她不得不周旋在轻浮油腻的客人中间,靠出卖笑脸求生。期间她与男孩良介(池松壮亮 饰)相识并住到了一起,然而良介不求上进,靠啃菜都美过日子,为生计所迫的女孩脾气日渐暴躁。除此之外,在美院她的成绩垫底,投稿到各个出版社接连被拒,菜都美不得不认真考虑当初上京的决定是否正确。在此期间,夜总会的前辈吹雪(濑户朝香 饰)及其女儿沙希(谷花音 饰)给了她难得的勇气与鼓励,促使菜都美朝着未来迈出新的一步……
本片根据日本“无赖派”漫画家西原理惠子同名自传体作品改编,该作品与《女孩物语》、《营业物语》并称为三部曲。。