蕾恩(希拉里·达芙 Hilary Duff 饰)是一名年轻而充满干劲的作家,近来她正在和闺蜜一起争取为《丽都杂志》写封面故事。然而事情并不顺利,无奈之余两人开始闲聊寻找如意郎君的话题,灵机一闪,蕾恩决定深入职场,写一个关于职场女性如何才能钓到“钻石王老五”的故事。为了寻找灵感,蕾恩应聘了一家大型投资公司的行政助理,为经理汤姆(麦克·麦克米兰 Michael McMillian 饰)做事。成功变装单身女白领的她,和闺蜜列好“钻石王老五”的条件清单,随即开始了她广泛撒网、重点培养的“狩猎”计划,同时与英国帅哥利亚姆(克里斯·卡马克 Chris Carmack 饰)和同事赛斯(马特·达拉斯 Matt Dallas 饰)进行约会,然而这并非一件享受的事,为了尽快完稿,蕾恩如何能在两个月内找到全项符合条件的白马王子呢?
本片改编自作家Daniella Brodsky的小说《一个女白领的日记》。。年约45岁的律师的妻子发生事故并陷入昏迷,事故发生后一段时间都在私人医院就诊。因妻子事故造成的悲伤已成为律师生活最重要的元素,甚至给了他一种成瘾的愉悦感。他感觉生活从来没有比现在更好过。有一天,他的妻子从昏迷中醒来。她的回归从根本上改变了他那充满悲伤的日常生活。悲伤被喜悦取代,但他渴望回到昔日。他开始想尽方法来吸引他人的关注和怜悯。他必须摧毁任何快乐的时刻——这起初只是他的总计划的一部分,但后来他失去了对自己的控制……。