过去悲惨的经历让青年李锦伦(谭咏麟 饰)的个性慢慢变得扭曲不堪,对社会充满了仇恨。某日,他在误打误撞之下杀了人,负责此案的探长(彭建新 饰)在报纸上公然宣称此案的凶手必定是个弱智的性无能,这让李锦伦感到十分愤怒。
探长戴骠(董骠 饰)得知李锦伦正是案件的罪魁祸首,又意外得知他是一个孝子,于是心生一计。戴骠假意追求李锦伦的母亲(邓碧云 饰),李锦伦知道此事必有蹊跷,担心母亲受其利用,便想要杀了戴骠灭口,戴骠一记假死骗过了李锦伦,之后又在他的家中设下了重重计谋,一步一步诱导李锦伦落入了圈套,李锦伦误以为自己杀死了最爱的母亲,崩溃下最终落入法网。。건달을 하지 않았다면, 우리는 행복할 수 있었을까? 건달이 되면 멋진 남자로서 폼 나는 삶을 살 수 있을 거란 일념으로, 배신한 선배를 물러나게 하고 마침내 보스의 자리까지 오른 ‘상곤’. 하지만 그 일로 선배를 제낀 후배라는 오명을 쓰게 된다. 형제보다 사랑하는 동생들과 의리를 맹세하고 목숨보다 사랑하는 그녀와 행복까지 꿈꾸지만 매일매일 피바람이 불어대는 지옥과 같은 이 곳에는 건달들의 낭만 따위는 사치처럼 보이는데… 건달들이 개입된 음모와 얽히고설킨 배신 속, 가족과 동생들까지 점점 더 모든 것을 잃을 위기에 처하는 ‘상곤’. 그가 마지막까지 지키고자 했던 것은 무엇이었을까?。