讲述了非婚主义公务员郑荷娜被流放到“婚姻士气推进队YOU”的媒人罗曼史故事,该队是为促成具备回避结婚条件的岛上小伙奉哲熙结婚而被紧急组建的。。嘉味田正一(田丸笃志 配音)是一个极为平凡的高中二年级男生,有着一本正经的外表,却常常会陷入脑洞大开的幻想之中。在填完志愿调查表后,正一忽然察觉到自己已经站在了人生的分叉路口前,对未来产生了无限的希冀和稍许的不安。
乐观开朗的班级偶像常木耀(佐仓绫音 配音)、正一的青梅竹马桃乃今日子(木村珠莉 配音)、态度强硬内心却十分温柔的桧山水羽(井泽诗织 配音)、柔弱内向缺乏自信的上崎真诗(三上枝织 配音)、身手矫健的足球健将宫前透(下地紫野 配音),在青春的最后时光里,正一会和这些性格迥异的女孩子们发生怎样的故事呢?。一个是因完不成公司业绩与人对赌失败的“负二代”屌丝,一个是视网游如命却惨遭强行出嫁的“富二代”宅女,一场只准胜利不准败北的赌局将两人“绑”在一起。3个月闯六关赢1000万,要金钱、美人还是要老命?重赏之下匹夫、懦夫、勇夫全来搞事情。步步惊心谁能笑到最后?从国内到国外、从白天到黑夜,爱情能否“负富得正”?爱情36计就是一场赌局,怎样得分才不被判出局?情人节这天,一场关于金钱与爱情的对赌等你下注.……。