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15 年前
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身为角头的阿庆（郑人硕饰）在北馆角头大哥仁哥的女儿满月宴上，偶遇摄影师小淇（谢欣颖饰），原本水火不容的两人，在一次次的争吵中发现其实自己最在乎对方。阿庆与小淇相爱、相知、相惜、互相扶持，阿庆为小淇解决困难、小淇在阿庆事业遇到瓶颈时给予鼓励。但就在此时湳沆的世界在背地里陷害北馆贩毒，不仅让北馆深陷危机，仁哥与五虎们相继误解阿庆，小淇也因为阿庆受重伤。阿庆分身乏术，痛定思痛决定奋力一搏。。本剧讲述了五十岚赖人向恋人筒井凛然正式求婚前，就在这时，一直以来都坚定地尽量避免失败的他面前，突然出现了一位神秘的大叔，向五十岚泼了红酒，并说：“如果不中止求婚的话，你的人生将会非常失败。”大叔还自称为30年后的五十岚，并预告之后会有来电。和预告一样，打来电话是大学时代的同期生· 清水…。