现实与想象总是有很大差距。梁致远走出校门踏入社会后,感到社会上人际关系的复杂,人与人相处仿佛在演戏,永远不知道对方说的哪句话是真的,只能小心揣测别人的心思。在同事的撮合下,他认识了八面玲珑的许小曼,两人刚好形成性格上的互补。不久,他们双双坠入爱河。许小曼也时常开导不能与时俱进的梁致远,但他天生书呆子气,根本听不进去,最终二人分道扬镳。
梁致远与许小曼分手后,失落而消沉,他只能重新独立面对这个复杂的社会。最终,他默认了当今生存的游戏规则,反而得到提拔重用。待一切适应后,他不由想起了许小曼当初的谆谆教导,但为时已晚。。小洗衣店的门口总坐着一个青年,青年名叫亚照(洼冢洋介 饰),自称是洗衣店的守门员。原来智障青年亚照是替奶奶来看守这家洗衣店。在洗衣店,亚照邂逅了各类顾客,其中有位女顾客引起了亚照的兴趣,那位名叫水绘(小雪 饰)的女顾客总是忘记把衣服拿走,而后便很久没有来过。后来,洗衣店倒闭了,拿着水绘遗留下来的衣服的亚照开始了寻找水绘的征程,在旅途上,他邂逅了左利(内藤刚志 饰),二人迅速成为好友,在左利的帮助下,亚照找到了水绘,也解除了水绘的心头阴影。
互相靠近彼此的二人开始了新生活,但因一次意外,亚照不小心打碎了商场里的昂贵装饰品,而这揭露了水绘盗窃的前科,被关进监狱的水绘最终和亚照何去何从……。《爱哭鬼皮埃罗的婚礼》是一部由志田未来和龙星凉共同主演的纯爱电影,根据模仿搞笑大师的原作者望月美由纪的真实经历改编,从结婚起只度过50天便和最爱的丈夫生离死别,在丈夫去世的悲伤经历中望月美由纪意识到笑容的力量和意味,此番主演的志田未来是首次本格挑战恋爱电影,扮演即便在痛苦的现实面前仍要以笑容面对的主人公芹泽佳奈美。。