罗伯(约翰·库萨克 John Cusack 饰)是个音乐狂热爱好者,他经营着一家唱片店,店里的两名店员迪克和伯利都是音乐爱好者。一天,罗伯的女友罗拉(艾本·叶尤 Iben Hjejle 饰)跟他提出分手,他甚至搞不清楚原因。为此他做起自己的“失恋排行榜”,回顾一路以来失败的恋爱。他发现自己总是充当被甩的一方,于是他决定重新联系这些前女友,询问她们当初选择分手的原因。
与此同时,罗拉因为要搬出罗伯的住处而与他一直保持着联系。一次,罗伯从罗拉的朋友口中得知,罗拉居然开始和住在自家楼上的伊安(蒂姆·罗宾斯 Tim Robbins 饰)约会。这让罗伯大受打击,他开始不停地打电话骚扰罗拉和伊安,在他们楼下徘徊。终于有一天,转机到了,罗拉告诉罗伯,她父亲去世了……。在很久很久以前,英国王子威廉(威廉•罗格斯戴尔饰)与农家女杰西(克里斯蒂•斯旺森饰)坠入情网。但女王对这桩婚事极度反对,并命令巫师(特瑞•克斯饰)将一个魔法项链戴在杰西的脖子上。杰西被项链的魔法变成了一尊塑料模特。一段爱就这样被了结。
一千年后的美国费城,杰西作为文物被放在了博物馆中,供人了解历史。但是商店工人杰森(威廉•罗格斯戴尔饰)阴差阳错的取下了魔法项链,杰西活了过来,并把杰森当作王子,再次陷入了热恋。不知所措的杰森与突然面对高科技的姑娘,开始了一段美妙的生活。但此时一个人暗中想毁掉这一切,他就是千年前的巫师。穿越千年,王子与灰姑娘的故事,能否画上圆满的句号?。