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14 年前
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冯大力（陈志朋饰）、顾翔（罗立群饰）、肖致远（黄觉饰）和吴小贝（刘超饰）曾经是无话不谈的好兄弟，然而，随着时间的推移，走上社会的四人之间联系渐渐变得越来越少。某日，肖致远致电其余三人，告知他即将在丽江举行婚礼，希望三人届时能前来捧场，于是，三位昔日好久踏上了前往美丽云南的旅途。 冯大力是一名离婚律师，看多了感情的分分合合，他渐渐对婚姻失去了信心，可是就在此时，女友江小雨（何琳饰）告诉了冯大力自己已经怀孕的消息，这让冯大力不知该如何选择。来到丽江之后，等待着他们的不是盛大的婚礼，而是肖致远写给三人的信，信中，肖致远为三人布置了三个任务，希望他们能够替他完成。。比利（文斯·沃恩 Vince Vaughn 饰）和尼克（欧文·威尔逊 Owen Wilson 饰）是相识多年的同事兼好友，两人勤勤恳恳的工作，为公司立下了诸多的汗马功劳。然而，某一天，两人却突然被告知，公司倒闭了，就这样，在毫无征兆的情况下，两人中年男人失业了。
一次偶然中，比利和尼克得到了一个在谷歌公司做实习生的机会，迫于现实的无奈和压力，两人只得“重新来过”。然而，这份实习生的工作也并非万无一失，在经过了一段时间的学习之后，比利和尼克必须参加一个通过率仅为5%的考试，合格后才能够留下成为正式工。面对从未接触过的全新领域，一对难兄难弟能够化险为夷吗？。
