为了对付黑社会,联邦调查局的探员皮斯顿(约翰尼•戴普 饰)不得不告别妻子和三个女儿,化名唐尼•布拉斯科打入黑帮鲁吉罗家族卧底。为了取得帮派内部成员的信任,唐尼在头目“老左”(阿尔•帕西诺 饰)的带领下,参加了一系列的犯罪活动,也逐渐掌握了他们的犯罪证据。
然而,长时间的相处中,“老左”对唐尼信任有加,唐尼也见识到“老左”温情的一面,慢慢地对他产生了敬佩之情,傍徨不定,不再向上级及时汇报情况;同时,由于卧底工作的特殊性,唐尼极少和妻女见面,家庭生活濒临崩溃。
此时,帮派内部的仇杀开始了,“老左”的上级黑桑铲除异己,掀起了一场腥风血雨。唐尼也将面对或“忠”或“奸”的抉择。。這是一個描述都會男女間糾纏不清的愛情物語,也是一個可能會發生在你我之間的戀愛故事。一對深愛彼此的有情人,卻因為一個小小的誤會而分開,五年之後兩人再度重逢,他們要如何化解當初的誤會、排除重重的困難,再次攜手邁向愛情的康莊大道呢…。由于学校员工的薪水被盗,一位勉为其难的新老师开始着手追回这笔钱,却很快发现了教书的乐趣。。